تفرض الدولة مراقبة مشددة على المحطات التلفزيونية والإذاعية والصحف، فيما لا تزال الصحافة الخاصة محظورة بموجب الدستور. وبينما تحتل تيلي ربيلدي وكوبافيزيون صدارة القنوات الأكثر مشاهدة في البلاد، تبقى راديو ريلوخ هي الإذاعة الأكثر شعبية في أوساط المستمعين. أما صحيفة غرانما فهي الأكثر قراءةً على الإطلاق، علماً أنها خاضعة لسيطرة الدولة، شأنها شأن جميع وسائل الإعلام الأخرى. خذا ويخضع الصحفيون المستقلون يظلون للمراقبة الصارمة على أيدي موظفين لا يتوانون عن تقييد حريتهم في التنقل واستدعائهم وسحب المعلومات التي بحوزتهم.

في عام 2019، حل ميغيل دياز كانيل، خلفاً لمرشده راؤول كاسترو في منصب السكرتير الأول للحزب الشيوعي الكوبي وكذلك على رأس الحكومة، بعدما ظلت عائلة كاسترو ماسكة بزمام السلطة منذ عام 1959، علماً أن رئيس كوبا الجديد ليس سوى امتداداً لسابقيه، حيث أبى إلا أن تواصل سلطات البلاد سيطرتها شبه الكاملة على الحقل الإعلامي.

بات المدونون والصحفيون يجدون مساحة من الحرية على شبكة الإنترنت، التي لا يزال الوصول إليها خاضعاً لسيطرة كبيرة من الدولة. لكن التعبير عن الآراء بحرية قد ينطوي على مخاطر جسيمة في بعض الحالات، إذ يواجهون أحياناً بعض العراقيل التي تتراوح بين الاعتقال والإقامة الجبرية لثنيهم عن تغطية الأحداث الكبرى. وفي عام 2021، اعتُمدت تشريعات جديدة جعلت مفهوم الإنترنت المفتوح والحر والشامل مجرد حبر على ورق، لما تنطوي عليه من انتهاك صارخ لحرية التعبير والإعلام والحق في الوصول إلى المعلومات في المجال الرقمي. ويأتي قانون العقوبات الجديد المُعتمد عام 2022 ليعزز ترسانة القمع الكوبية بعبارات غامضة (من قبيل "الاضطرابات العامة" و"الازدراء" و"خطر الإضرار بالنظام الدستوري"...) والتي يمكن استخدامها بسهولة كذريعة لملاحقة الصحفيين.

تحت تأثير الوباء وتشديد العقوبات الأمريكية، تمر كوبا بأسوأ أزمة اقتصادية لها منذ 30 عاماً، مما يدفع العديد من السكان إلى السعي وراء الهجرة بأي ثمن.

في خضم الاحتجاجات الاجتماعية لحركة سان إيسيدرو، في نوفمبر/تشرين الثاني وديسمبر/كانون الأول 2020، ثم المظاهرات الحاشدة التي هزت شوارع كوبا في 11 يوليو/تموز 2021، شهدت البلاد موجة من القمع العنيف، على غرار تلك التي سُميت بالربيع الأسود في عام 2003.

عادةً ما يتعرض الصحفيون الذين لا يلتزمون بالخط الذي ترسمه السلطات إلى الاعتقالات التعسفية والتهديدات بالسجن والاضطهاد والملاحقات والمضايقات والاقتحامات غير الشرعية لمنازلهم. كما تراقب السلطات عن كثب تغطية الصحفيين الأجانب من خلال منح بطاقات الاعتماد وفق نهج انتقائي، وطرد أولئك الذين يُعتبَر عملهم "سلبياً للغاية" تجاه النظام.