Sur plusieurs des îles, des partis politiques détiennent des parts majoritaires dans les médias, compromettant ainsi l’indépendance journalistique dans toute la région. Les gouvernements exercent également une influence non négligeable sur les radios, les journaux et les médias en ligne, dont The Grenada Explorer et Antigua Breaking News. De plus en plus de blogueurs politiques viennent concurrencer les médias et les professionnels de la presse traditionnels.

Dans toute la région, les médias sont sous l’influence directe des politiques, notamment en période électorale, car les élus, via la distribution de marchés publicitaires publics, peuvent priver à tout moment les rédactions des revenus dont elles dépendent. Cela a été le cas à la Grenade, où, en 2018, un mouvement de protestation contre le directeur général du réseau public de radiodiffusion Grenada’s Broadcasting Network, le seul à couvrir tout le territoire, a été étouffé. Le gouvernement de la Grenade a interdit aux journalistes de couvrir une cérémonie de prestation de serment du cabinet en janvier 2024, ce qui témoigne d'un manque de transparence.

En 2016, Saint-Vincent-et-les-Grenadines a adopté une loi ambiguë sur la cybercriminalité visant à restreindre la liberté de la presse en ligne sous le couvert de la diffamation criminelle. Elle est venue compléter une loi antérieure prévoyant que les personnes reconnues coupables de diffamation dans les médias imprimés ou radiodiffusés sont passibles d'une peine pouvant aller jusqu'à deux ans d'emprisonnement, en ajoutant à la liste les médias en ligne.

Alors que le secteur de l’information a connu une phase de croissance économique, les journalistes restent peu formés et abandonnent souvent leur activité en raison de salaires dérisoires, une situation qui touche particulièrement les femmes dans la région. En 2023, des professionnels des médias de certains pays ne touchaient toujours pas de salaire équivalent à celui qu’ils recevaient avant la pandémie de Covid-19.

Le journalisme n’est pas considéré comme une activité prestigieuse ou lucrative dans la région.

En juin 2020, le photojournaliste de Nation News Christoff Griffith a trouvé la mort dans l’exercice de son métier à la Barbade, et une enquête à été ouverte. Si les journalistes peuvent en général travailler en toute sécurité et liberté, ils peuvent faire l’objet de menaces ou d’intimidations de la part d’organisations criminelles. Avec l'augmentation du nombre de blogueurs couvrant les pays de l'OECO, ce harcèlement s'est accru, notamment sous la forme de menaces en ligne de la part de partisans politiques bien connus.